Жителям Андреапольского района выпала нелёгкая доля на себе испытать все тяготы Великой Отечественной войны. Уже к началу сентября 1941 года посёлок Андреаполь стал передовой линией фронта. Неоднократно, переходя из рук в руки, он оставался до начала октября 1941 года под защитой советских войск.

     7 октября 1941 года Андреаполь и весь район были заняты немцами. К этому времени уже более четырёх тысяч андреапольцев были направлены на фронт, более двух  тысяч трудились на строительстве оборонительных сооружений. Вся работа в районе была переведена на военный лад. Было создано два партизанских отряда, которые не давали покоя захватчикам, нанося ощутимые удары. Но творить на андреапольской земле свои злодеяния фашистам пришлось недолго. 9 января 1942 года со стороны Осташковского района началась Торопецко-Холмская наступательная операция, которую проводили подразделения 3-й и 4-й ударных армий.

     10 января 1942 года 249-я и 332-я стрелковые дивизии 4-й ударной армии освободили посёлки Пено и Соблаго. 13 января был освобождён посёлок Охват. 16 января после ожесточённых уличных боев был освобождён посёлок Андреаполь. Огромный вклад внёс в те дни и 141-й Отдельный танковый батальон, три танка которого оказали серьёзную поддержку наступавшим красноармейцам. Подвиги освободителей были высоко оценены. Более 50 танкистов и пехотинцев получили ордена и медали за взятие Лугов, Величкова, Андреаполя. Г.А. Половченя за освобождение г. Андреаполя получил звание Героя Советского Союза. Его именем названа центральная улица города, а в 2014 году имя героя было присвоено избирательному участку № 3, в границы которого входит улица Половчени.